نمی‌دانستم می‌توانم همپای پدرم باشم یا نه؟
دیلن پن، از مهمانانش در بالای بلوار کروست در کن، در سوئیت استریل یک پنت هاوس مشرف به دریا پذیرایی می‌کند. این یک موقعیت مناسب برای بازدید از خانواده سلطنتی هالیوود، دختر شان پن و رابین رایت است، که در کنار پدرش در بخش مسابقه کن امسال حضور دارد. او تلفن و آب و یک آرایشگر همراه دارد. تمام روز اینجا بوده و تا غروب پایین نمی‌آید و همچنین بلیط‌هایی برای دیدن فیلم جدید وس اندرسن دارد.
در فیلم روز پرچم که بر اساس داستان واقعی ساخته شده، اولین نقش اصلی او، بازی در نقش جنیفر فوگل، دختر یک قاتل متجاوز است. جان ووگل خود را کارآفرینی با مجموعه‌ای وسیع از خدمات توصیف می‌کند، که راهی دیگر برای گفتن این است که او یک سارق بانک، خرابکار و جعل‌کننده است، دائماً حواسش به اطراف جمع است تا مبادا اتفاق بدی بیافتد. جنیفر می‌خواهد آزاد شود، اما نمی‌تواند طناب ارتباطش را کاملاً قطع کند. او توضیح می‌دهد: «در رویاهای من، پدرم همیشه شاهزاده بود.»
فیلم روز پرچم در جشنواره، در مقابل نقدها و نظرات محترمانه بسیاری رونمایی شد. اما این فیلمی است که با یک آیرونی (طنز) مشهود ذاتی ساخته شده؛ داستان زنی که علی‌رغم وضعیت پدرش موفق می‌شود و نقش این زن را فردی ایفا می‌کند که حداقل در بعضی قسمت‌ها به خاطر پدرش برای این نقش انتخاب شده است. پن که کارگردان هم هست، نقش جان را بازی می‌کند و می‌گوید به جز دخترش دیلن هیچکس را در نقش جنیفر نمی‌توانست تصور کند؛ در مقابل، دخترش اما کاملاً مطمئن نبود.
او می‌گوید: «اوه، بله ، بسیار مردد بودم.» من نمی‌دانستم آیا می‌توانم پا به پای پدرم بروم یا نه. بودن در اتاق با او که هم بازی می‌کرد و هم کارگردانی، همیشه بسیار دلهره‌آور بود؛ زیرا من واقعاً تحت تأثیر حضور او هستم و تحمل استرس او برایم سخت است.» شانه بالا می‌اندازد. «همچنین احساس کردم که او ممکن است به‌عنوان کارگردان زورگو باشد و انتخاب‌های خود را به من تحمیل کند، و به من هیچ فضایی ندهد. اما این فکر کاملا اشتباه بود. من فکر می‌کنم ما خیلی خوب یکدیگر را تکمیل کردیم.»
بدیهی است که داشتن والدین معروف در این کار کمک می‌کند. اما فشار زیادی را نیز اعمال می‌کند، انگار یک نیروی شدید بالای سرتان وجود دارد تا کار را انجام دهید. «گاهی اوقات من وارد یک مصاحبه کاری می‌شوم و به دلیل نام خانوادگی‌ام انتظارات بیشتری وجود دارد. این می‌تواند من را بترساند و در نهایت محدود و تا اندازه‌ای مهار کند.» شانه‌ای دیگر بالا انداخت. «اما بله، در نهایت، من فکر می‌کنم این یک مزیت است.»
او به نام باب دیلن، خواننده‌ای که اکنون که سنش بیشتر شده، بیشتر او را دوست دارد، نام‌گذاری شد و یک برادر کوچک‌تر به نام هاپر دارد که عمدتا به نام دنیس هاپر بازیگر نام‌گذاری شده، البته اینکه او قبل از زایمان در بدن مادرش دائماً جهش (hop) می‌کرد هم تاثیر داشته است. او توضیح می‌دهد که خانواده آنها تا حد زیادی در شهرستان مارین، خارج از سان فرانسیسکو، که فاصله زیادی با لس‌آنجلس دارد، بزرگ شده‌اند. جایی که بسیار طبیعت بکری دارد و افراد دوستدار طبیعت هم زیاد هستند، او می‌گوید اینجا پر از هیپی‌های ثروتمند است.
پن چندان باتجربه نیست، او امسال ۳۰ ساله شده و قبل از اینکه گذرش به سینما بیافتد، مدل کار بوده. او در فیلم محکوم (Condemned) نقش اصلی را داشت، فیلمی ناشناخته ساخته سال ۲۰۱۵ که هالیوود ریپورتر آن را یکی از افتضاح‌ترین فیلم‌های ترسناک اخیرتوصیف کرد و همچنین درنقش دربان در فیلم الویس و نیکسون (Elvis & Nixon) کنار مایکل شنون و کوین اسپیسی بازی کرد. او گاس ون سنت، گرتا گرویگ و مخصوصاً وودی آلن را دوست دارد. می‌گوید آنی هال (Annie Hall) فیلم موردعلاقه او در تمام دوران است. او دوست دارد روزی کار خود را بنویسد و کارگردانی کند.
من مطمئن نیستم که او داستانی پردردسر داشته باشد که بتواند با داستان زندگی جنیفر فوگل رقابت کند. کسی که بین زندگی با خانواده فقیرش در مناطق کارگر نشین ایالت مینسوتا و زندگی سختی به عنوان یک نوجوان قبل از تمرین برای روزنامه‌نگاری، مدام جابه‌جا می‌شد. نزدیک‌ترین بخش داستان زندگی دیلن با جنیفر چند سال پس از دبیرستان بود، زمانی که او از خانواده جدا شد و با درآمد شخصی خود زندگی می‌کرد. او به یاد می‌آورد: «من در ۱۸ سالگی خانه را ترک کردم و مستقیم به دانشگاه نرفتم.» پدر و مادرم می‌گفتند: «خب، ما نمی‌خواهیم به تو پول بدهیم تا برای خودت ول بگردی.»
در این مدت پن به عنوان پیشخدمت و باریستا کار می‌کرد و شش ماه را به عنوان راننده پیک تحویل پیتزا گذراند. دیلن پن می‌گوید، کاهی او را با یک رقاص برهنه اشتباه می‌گرفتند. خوب، آنچه اتفاق افتاد این بود که من هنگام کار به عنوان کسی که کارش تحویل پیتزاست، شروع به انجام تست‌های آزمایشی برای مدلینگ کردم. بنابراین برای تحویل پیتزا با آرایش کامل ظاهر می‌شدم و مردم فکر می‌کردند این لباس، یک لباس مخصوص است و آنها چیزی بیشتر از یک پیتزا دریافت می‌کنند.
ساعت‌های کاری ناجور بود. دستمزد وحشتناک بود. اما او اکنون با دل‌تنگی نسبت به شغلش به گذشته نگاه می‌کند. می‌گوید شبیه یک مسابقه بود. شما با رانندگان دیگر مسابقه می‌دهید تا ببینید چه کسی می‌تواند پیتزاها را بیرون ببرد و انعام دریافت کند. نگاه خیره‌اش به سمت پنجره بزرگ و دریای مدیترانه در پایین آن می‌رود. او می‌گوید: «من آن دوران را دوست داشتم. دنیای متفاوتی بود.»